Ализарин (1,2-Диоксиантрахинон)
Исходные соединения: антрахинон, перхлорат натрия NaClO4*H2O, известковая вода (насыщенный водный раствор Ca(OH)2), KOH, NaOH, HCl.
В фарфоровом стакане ёмкостью 250 мл. смешивают 25 мл. воды, 7,5 г (53,4 ммоль) NaClO4, 75 г KOH, 25 г (104,1 ммоль) антрахинона, и смесь нагревают на масляной бане при 200 град. по Цельсию в течение двух часов. Полученный плав по охлаждении растворяют в 100-150 мл. тёплой воды, и через раствор в течение 15 мин. продувают воздух, после чего прибавляют избыток известковой воды (насыщенный водный раствор Ca(OH)2) до прекращения выделения осадка. Выделившийся ализаринат кальция отсасывают. Суспензируют осадок в воде, и разлагают его при нагревании избытком HCl. Горячий раствор фильтруют, и осадок растворяют в 10%-ном NaOH. Раствор фильтруют, фильтрат нагревают до кипения и осаждают ализарин, добавляя горячюю разбавленную H2SO4 (1:1) до сильнокислой реакции (конго). Смесь кипятят в течение часа, фильтруют и промывают горячей водой до удаления ионов SO42-. Ализарин сушат на воздухе, и возгоняют на песчаной бане между часовыми стёклами при 300 град. Цельсия.
Свойства: кристаллическое вещество, окрашено от коричнево-жёлтого до оранжево-красного, температура плавления 289-290 град. Цельсия, кипит при 430 град. Цельсия. Легко растворим в спирте и эфире. Растворим в ледяной уксусной кислоте, C6H6, CS2, MeOH. Растворимость в воде при 100 град. по Цельсию - 0,034. Растворим в щелочах с сине-фиолетовой окраской.